Melalui bimbingan rajin tutor mereka Fuutarou Uesugi, prestasi akademik kembar lima Nakano menunjukkan tanda-tanda peningkatan, bahkan jika jalan mereka menuju kelulusan masih sulit. Namun, karena mereka terus menyebabkan berbagai situasi yang menunda les sebenarnya, Fuutarou menjadi semakin terlibat dengan kehidupan pribadi mereka, semakin memperumit hubungan mereka satu sama lain.
Pada catatan lain, Fuutarou perlahan mulai menyadari adanya kemungkinan hubungan antara dia dan masa lalu yang dia yakini telah dibagi dengan salah satu dari lima gadis. Dengan perasaan setiap orang yang mulai berkembang dan tumpang tindih, akankah mereka dapat mempertahankan ikatan mereka secara ketat dengan seorang guru dan murid-muridnya—atau akankah itu menjadi dewasa menjadi sesuatu yang lain sama sekali?